Čabranska in zgornja Kolpska dolina sta bili že zgodaj naseljeni. O tem govorijo najdbe v Polički jami pri Žurgah, kjer so našli ostanke lončenih posod in jamskega medveda, starih okrog 4000 let. Najdeni so bili tudi ostanki iz halštatske in rimske dobe.
Čas poselitve teh krajev sicer ni znan, so se pa Slovenci naselili v Osilniški dolini že v zgodnjem srednjem veku. Leta 1247 so to območje dobili Ortenburžani, ki so na svojem obsežnem ozemlju od Ribnice do Kolpe pospeševali kolonizacijo in gradnjo cerkva. Leta 1363 je dolina dobila svojega duhovnika, kar štejemo za začetek pražupnije Osilnica. Po izumrtju Ortenburžanov leta 1418 so njihove posesti podedovali Celjani, za njimi pa leta 1456 Habsburžani, ki so Kočevsko dajali v najem različnim fevdalnim rodbinam.
V času turških vpadov so kmetje proti sredini 16. stoletja zgradili okrog takratne osilniške cerkve zidan tabor. Nanj danes spominja le ime njiv Za taborom. Tabor je bil tudi v Belici. Uskoki, ki so se okoli leta 1531 začeli naseljevati tudi v dolini, niso pustili sledov, saj zaradi pomanjkanja paše niso ostali dolgo. Med reformacijo omenjajo 1583 v Osilnici nastope skakačev – zamaknjencev.
Za časa Avstrije je imela Osilnica županstvo, župnijo, šolo, pošto in carino oziroma finančno obmejno postajo.
V prvi svetovni vojni je veliko ljudi iz Osilniške doline trpelo in umrlo na različnih frontah – Galicija, Karpati, Tirolska, Soška fronta. Po prvi svetovni vojni se je po zaslugi vzajemne hranilnice in posojilnice začela dolina razvijati. Ljudje, ki so veliko hodili po svetu, so prinašali domov različne novosti in jih koristno uporabili.
Leta 1929 so ob uvedbi banovin v Kraljevini Jugoslaviji občino Osilnico priključili okraju Čabar, ki je prišel pod Dravsko banovino, dve leti kasneje pa so ves okraj Čabar (z občinama Osilnica in Trava – Draga) priključili Savski banovini. Druga svetovna vojna je potrdila razdelitev. Občina Osilnica je bila pod Italijo priključena k Reški pokrajini. Veliko vasi je bilo požganih. Veliko ljudi je umrlo v internaciji in veliko talcev je bilo ustreljenih.
Po osvoboditvi je bil v Osilnici do leta 1952 sedež krajevnega ljudskega odbora, nato pa do leta 1955 sedež občine. Ozemlje sedanje občine se večinoma pokriva z nekdanjo občino Osilnica in osilniško župnijo. Zaradi odhoda velikega dela vitalnega prebivalstva po drugi svetovni vojni je območje postalo demografsko ogroženo. Ponoven poskus razvoja se je začel šele s ponovno vzpostavitvijo občine leta 1994.
Občina Osilnica je po številu prebivalstva ena najmanjših občin v Sloveniji, s površino 3,611 ha. Na 1 km2 živi le okoli 10 prebivalcev. Ima 19 naselij, med katerimi je občinsko središče naselje Osilnica.
Občina Osilnica je ohranila vso svojo naravno lepoto, predvsem s tem mislimo na visoka hribovja, skalnate previse ter številne potoke, od katerih za najlepšega velja Mirtoviški potok. Poseben pridih naši dolini daje reka Kolpa, ki ponuja vsakemu obiskovalcu nešteto možnosti za sprostitev in zabavo, in sicer od kopanja in ribolova do raftanja, rečnega boba in kajaka oziroma kanuja. Prava posebnost našega kraja je rastlinstvo. Gozdovi na tem območju so listnati in mešani, prav tako pa tu rastejo precej redke in zanimive rastline: dišeči volčin, jesenček, planike, kranjske lilije, ponekod narcise, najdemo pa tudi čvrsti in zeleni šaš, svišč,… Značilnost naše doline pa ni le raznoliko rastlinstvo, ampak na njenem področju prebiva tudi veliko število živali. Med njimi izstopajo jeleni, srnjad, medvedi, zajci, veverice. V stenah naše Loške stene domujejo gamsi ter sivi orel, med tem ko je v Kolpi veliko rib (postrvi, lipani in sulci).
Poleg rastlinskega in živalskega sveta, naša dolina premore še nekatere druge značilnosti. Tako imamo kar 7 cerkva, v Ribjeku je cerkev Sv. Egidija že iz leta 1681. Poznano pa je tudi izdelovanje rož iz papirja, kot to, da je bilo v preteklosti med našimi ljudmi veliko vurmoharjev, ki so šli “s trebuhom za kruhom” ter popravljali ure. Osilnica je znana tudi po tem, da tukaj deluje najmanjša šola v Sloveniji.
Večji prazniki, ki jih praznujemo v občini, so:
• 1.maj; praznik Občine Osilnica,
• 29. junij; Petruvu, kadar svoj praznik praznujeta zavetnika naše fare Sv. Peter in Pavel,
• 26. julij; Sv. Ana, vsako leto je tradicionalna maša v cerkvici Sv. Ane na hribu blizu Mirtovičev